Se c'è un pregio enorme nella Roma di Mourinho, questo è sicuramente il non arrendersi mai, il provarci fino alla fine buttando il cuore oltre l'ostacolo. I giallorossi al di là di tutte le difficoltà non mollano mai, neanche in un palcoscenico come quello di San Siro e neanche contro una corazzata come il Milan di Stefano Pioli, che lo scorso anno ha vinto il Tricolore. I padroni di casa, avanti 2-0, erano ormai convinti di aver guadagnato altri tre punti fondamentali nella rincorsa al Napoli, ma probabilmente è stata proprio questa convinzione ad averli portati a rilassarsi troppo, non facendo i conti con la tenacia della squadra avversaria. Nei minuti finali, infatti, i giallorossi hanno pescato due jolly, prima con Ibañez e poi con Abraham, che gli hanno permesso di agguantare un pareggio importantissimo, sia dal punto di vista del morale che dal punto di vista della classifica. 

Il Milan parte da subito forte e mette alle corde la Roma, che dopo una decina di minuti si ritrova già con due ammoniti: Celik e Mancini. Leao prova a sbloccare il match con qualche sgroppata delle sue, mentre Brahim Diaz, che fa da collante tra il centrocampo e l'attacco, mette in seria difficoltà la retroguardia avversaria. I rossoneri sembrano padroni del campo, ma grandissime occasioni non ce ne sono. Una partita così, allora, non poteva che sbloccarsi sugli sviluppi di un calcio da fermo, più precisamente di un corner. Tonali calcia dentro e Kalulu svetta su Ibañez fulminando Rui Patricio: 1-0 per il Milan. 

La ripresa risulta essere più viva rispetto ai primi 45 minuti di gioco, ma il merito è in particolar modo della squadra di Pioli e non di quella di Mourinho, che pecca ancora di qualità. Theo Hernandez con un sinistro dalla lunga distanza non manca di molto lo specchio della porta, subito dopo Rui Patricio deve impegnarsi per respingere un colpo di testa insidioso di Giroud, che si iscrive ufficialmente alla partita. Foti, vista la squalifica di Mourinho, manda in campo Matic e Tahirovic al posto di Cristante e Zaniolo, ma il cambio che fa la differenza è quello di Pioli, che sostituisce Brahim Diaz con Pobega. Proprio il giovane centrocampista rossonero pochi istanti dopo firma la rete del raddoppio, che solo apparentemente archivia la pratica. La Roma si sveglia tardi, ma non troppo. Ibañez di testa accorcia le distanze a tre minuti dalla fine, poi in pieno recupero c'è spazio anche per il gol del definitivo pareggio. Pellegrini crossa dentro sugli sviluppi di un calcio di punizione, Tatarusanu respinge il colpo di testa ravvicinato di Matic ed Abraham non sbaglia il tap-in, mandando in estasi i 5mila tifosi romanisti accorsi a Milano.


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